O filme do diretor Woody Allen, que levou um Oscar em 2011, em roteiro original, conta a história de Gil (Owen Wilson), um criativo e distraído roteirista de Hollywood, e sua noiva, Inez (Rachel McAdams), em uma viagem de férias. Gil está lutando para terminar seu primeiro romance, sobre um homem que trabalha em um Antiquário, mas Inez e seus pais são críticos em relação ao romance e tentam convence-lo a desistir e seguir a carreira lucrativa de roteirista de Hollywood.
Enquanto Gil está pensando em mudar para a cidade, Inez tem a intenção de viver em Malibu. Por acaso, eles são unidos por um amigo de Inez, Paul (Michael Sheen), um pseudo-intelectual que fala com grande autoridade, mas com pouca precisão real sobre a história e a arte de Paris.
Inez o idolatra, mas Gil, que é um admirador ardoroso da Geração Perdida, o considera insuportável.
Paul e sua esposa Carol (Nina Arianda) convidar Inez e Gil para ir dançar. Inez aceita, mas Gil recusa e decide voltar para o hotel pelas ruas de Paris, tornando-se perdido. Quando ele pára, é meia-noite e um carro antigo parte em sua direção e os passageiros, todos de outra época, 1920, o levam para um bar, onde Gil vem a perceber que fora transportado para a década de 20, uma era que ele admira e idolatra no romance que está escrevendo.
Ele encontra Cole Porter (Heck Yves), Josephine Baker (Sonia Rolland) e Zelda e F. Scott Fitzgerald (Alison Pill e Tom Hiddleston), que o levam para conhecer Ernest Hemingway (Corey Stoll). Hemingway concorda em mostrar o romance de Gil a Gertrude Stein (Kathy Bates) e Gil vai buscar o manuscrito em seu hotel.
No entanto, assim que ele sai do bar, ele descobre que voltou a 2010.
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